但在1944年6月6日,大約01:15am(大概)的時候,米漢中尉及其部份E連傘兵乘坐的C-47頭領機被德軍的防空機關炮擊落,全機人員包括米漢中尉都陣亡。當時Winters並不知道米漢中尉已經陣亡,Winters空降在諾曼第後發現自己的裝備和武器都掉了,幸好A連的John D. Hall空降在Winters的同一處地方,但他們依然偏離了集合點聖梅爾艾格利斯很遠,不久Winters再集合數位迷路的傘兵，由於Winters善於判讀地圖,並迅速弄清自己的位置後,後，指揮所屬推進到接近Sainte-Marie-du-Mont的地方。
Winters在D-Day中被稱為「布里考特突擊」的行動中帶領傘兵們突擊及破壞4門正在轟擊猶他灘頭登陸部隊的德軍105毫米榴彈砲,可惜因為John D. Hall在布里考特突擊中陣亡,Winters就很自責自己。在該突擊後Winters中尉被推薦獲榮譽勳章，後來降一級為傑出服務十字勳章,是師部的方針是一個戰役中只頒發一枚榮譽勳章。
1944年12月16日,德軍潛入比利時突襲盟軍。101空降師在12月18日進入比利時的巴斯通區域,當時擔任第2營執行軍官的Winters帶領E連死守巴斯通西北方接近稱為「佛依」(Foy)的小鎮的防守線,那就是當年眾所皆知的「突出部之役」,在戰鬥其間E連被一位軍階中尉的戴克帶領,Winters和很多傘都覺得戴克是個無能連長。打算由隊伍中巴克康普頓接替,但由於巴克康普頓在市場花園作戰受過傷令到對戰鬥產生有陰影,加上巴克康普頓的好友威廉葛奈瑞在德軍炮轟E連正守候的Bois Jacques時候受了重傷,巴克康普頓便得了心靈創傷,結果E連失去了一個候補連長。整個101空降師和第10裝甲師與幾個的精銳德國師死守苦戰近一星期,直到George Smith Patton的美國第3軍團突破巴斯通的德軍包圍線為止。 雖然Winters於突出部之役後晉陞為少校，擔任第2營營長,但在這段苦戰中,他失去了多個同期一起受訓的部下。
Winters退休後居住在賓夕法尼亞赫爾胥近Harrisburg,而Winters的個人回憶錄就由由軍事歷史學家及退役美國陸軍上校Cole C. Kingseed代筆，並在2006年出版,書名為"Beyond Band of Brothers: The War Memoirs of Major Dick Winters"。
